La città di Pergola, posta su un tratto pianeggiante alla confluenza del fiume Cinisco nel Cesano, nacque nel XIII secolo con la protezione di Gubbio, che favorì l'accordo firmato nel 1234 dagli abitanti dei castelli limitrofi, i quali decidevano di popolare la valle su cui s'ergeva la chiesa di S.Maria, ombreggiata da un antistante pergolato, da cui forse derivò il nome.

Contesa tra Gubbio e Spoleto, riuscì per lungo tempo a mantenere la propria autonomia, finchè nel sec. XV conobbe le occupazioni di Nicolò Fortebracci, di Francesco Sforza e di Sigismondo Malatesta. Nel 1459 fu annessa al Ducato di Urbino di cui seguì le sorti fino al 1631, anno della devoluzione di quel principato allo Stato della Chiesa.

L'8 Settembre 1860, Pergola fu la prima città delle Marche a ribellarsi al governo pontificio, riportandone l'onore di una medaglia d'oro per meriti risorgimentali.

Nel 1946 in località S.Lucia di Calamello a Cartoceto, frazione di Pergola, a causa dello scavo di un fosso vicino ad una casa colonica, avvenne il fortunato rinvenimento archeologico di numerosi pezzi di bronzo che, ricomposti e restaurati, davano vita la grande gruppo equestre noto come "BRONZI DORATI DI PERGOLA": si tratta di opere di altissima qualità artistica eseguite con tecniche raffinate, databili ad età risalente all'imperatore Tiberio (prima metà del I secolo d.C.) sebbene evidenzino caratteristiche, specie nell'acconciatura delle teste dei personaggi e nei paludamenti, che appaiono ancora legate alla tradizione ritrattistica di epoca repubblicana

Pergola è da sempre famosa per la produzione di vini di qualità. Tra i rossi il più famoso e caratteristico è sicuramente la "Vernaccia Rossa" o "Vernaculum" di Pergola derivante dal vitigno omonimo autoctono, forse importato dalla vicina Gubbio.

Vino di colore rosso rubino, sapore secco, armonico con notevole persistenza nei profumi, nei sapori, nel retrogusto da accompagnare a primi piatti, secondi di carne bianca a salumi o piatti a base di tartufo.

Da citare è sicuramente il Sangiovese che qui si può fregiare della D.O.C. "Sangiovese dei Colli Pesaresi". Degni di nota sono i vini da dessert: il "Moscatello", da uve di moscato bianco, l'ottimo "Vinsanto", prodotto con uve appassite ma soprattutto la "Visciolata" ed il "Visner", prodotti secondo antiche ricette locali tramandate da generazioni con ottimo vino rosso e visciole.

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